Известен със своя безупречен актьорски стил и импровизационни умения, той добавя нещо уникално в изпълненията си, с което винаги е считан за специален актьор в очите на всеки режисьор.
Оуен Уилсън е известен със сътрудничеството си с режисьора Уес Андерсън, с когото е работил по няколко проекта. Уилсън и Андерсън се срещат за първи път в Тексаския университет и започват кариерата си с написване сценария за Ракета в бутилка (1996). Филмът е режисиран от Андерсън, а в него участват Оуен и брат му Люк. Филмът бомбардира в боксофиса, както и привлича вниманието на критиците, и получава положителни отзиви, което помага за стартирането на кариерата на актьорското дуо.
Като дете Оуен е голям проблем в училище и дори е изгонен за кражба на тетрадка на учител. Той израства с двамата си братя, но поради пакостите, които непрекъснато върши, постоянно е отделян от тях, за да бъде под зоркия поглед на родителите си. Но след като влиза в кино индустрията взема със себе си двамата си братя в Холивуд. Със своя крив нос и емоционално неутрален комедиен стил се оказва невероятен кандидат за комедийни филми като Кабелджията (1996). Скоро започва да участва в редица финансово успешни филми, на много от които също е съавтор. Наред с успешната си кариера, актьорът е известен с връзките си с няколко красиви жени.
