Джош Джеймс Бролин е играл на големия и малкия екран в продължение на три десетилетия. Той открива интереса си към актьорството през гимназиалните си години, но едва през 1985 г. започва кариера в тази област. Още с първия си филм Дяволчетата (1985) той прави своя дебют. Филма се превръща хит и с финансов успех от 60 милиона долара. Истинският му пробив идва с филма Flirting with Disaster (1996), който му проправя път към по-разнообразни герои и жанрове.
След редица участия в киното и телевизията той спечелва първата си номинация за награда на Блокбастър Ентъртейнмънт за любим поддържащ актьор с ролята си в Човек без сянка (2000). Продължавайки напред в кариера през 2007 г. участва в най-голямата си продукция до момента Няма място за старите кучета, за която спечелва множество награди и номинации. Оттогава той става редовен получател на награди. След 2000 г. изпълнява няколко зловещи герои включително е Grindhouse, Американски гангстер (2007) и Уолстрийт: Парите никога не спят (2010).
Джош получава номинация Оскар за най-добър актьор в поддържаща роля за изключителното си изпълнение в Милк (2008). През следващите години участва в едни от най-големите проекти, като например на Пазители на галактиката и Отмъстителите като злодея Танос.
